快船的明星球员伦纳德因合同问题而遭到严厉惩罚，球队被罚5个首轮选秀权以及3000万美元的罚款。Damien Peters整理了伦纳德在快船七年的经历。起初，他迫使管理层交易来保罗·乔治，导致球队几乎耗尽所有资源，甚至放弃了年轻的亚历山大。七个赛季中，他缺席了243场比赛，几乎相当于缺席了完整的三个赛季。
在2019-2020赛季，快船在西部半决赛中以3-1领先，但最终被逆转淘汰。2020-2021赛季，球队在伦纳德缺阵的情况下意外晋级西部决赛，而后在2021-2022赛季又未能借他的回归继续争冠。2022-2023赛季，快船再次在首轮遭遇停滞，且未能完成系列赛。2023-2024赛季和2024-2025赛季，球队都在首轮止步。2025-2026赛季更是未能入围季后赛，最后一战被德雷蒙德·格林完全锁死，伦纳德截至目前仅参加了35场季后赛，而他个人始终未能带领球队进入分区决赛。
在多次引发的阵容升级要求中，球队最终引入了哈登，这一变动也使得快船消耗了更多的选秀权。七年间，他的薪水狂飙近3.5亿美元，而相关的工资帽规避行为也给球队带来了额外损失，导致快船遭到重罚，经理层和球队老板被停薪禁赛，伦纳德个人被罚款70万美元，甚至连他的舅舅丹尼斯也因这个事件面临终身禁赛。Peters最后总结道，这样的自由球员签约可谓NBA史上最糟糕的一笔。
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